Utilisation et fabrication

1 Réactivité chimique

Réactivité avec l'eau: Aucune réaction; Réactivité avec les matériaux courants: Aucune réaction; Stabilité pendant le transport: Stable; Agents neutralisants pour les acides et les substances caustiques: Non pertinent; Polymérisation: Non pertinent; Inhibiteur de polymérisation: Non pertinent.

2 Devenir dans l'environnement

Biologique. Les produits de dégradation microbienne signalés comprennent le cyclohexanol (Dugan, 1972;Verschueren, 1983), le 1-oxa-2-oxocycloheptane, le 6-hydroxyheptanoate, le 6-oxohexanoate, l'acide adipique,l'acétyl-CoA, le succinyl-CoA (cité, Verschueren, 1983), et la cyclohexanone (Dugan, 1972; Kecket al., 1989). Photolytique. Les constantes de vitesse suivantes ont été rapportées pour la réaction du cyclohexane et des radicaux OH dans l'atmosphère: 5.38 x 10-12 cm3/molecule?sec à 295 K (Greiner, 1970); 6.7 x 10-12cm3/molecule?sec à 300 K (Darnall et al., 1978); 6.69 x 10-12 cm3/molecule?sec à 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7.0 x 10-12 cm3/molecule?sec (Atkinson et al., 1979); 7.49 x 10-12cm3/molecule?sec (Atkinson, 1990). Une constante de vitesse de réaction de photooxydation de 1.35 x 10-16cm3/molecule?sec a été rapportée pour la réaction du cyclohexane avec NO3 dans l'atmosphère(Atkinson, 1991). Chimique/Physique. La réaction en phase gazeuse du cyclohexane avec les radicaux OH en présence d'oxyde nitrique a donné la cyclohexanone et le nitrate de cyclohexyle comme principaux produits (Aschmann et al.,1997). Le cyclohexane ne s'hydrolysera pas parce qu'il ne possède aucun groupe fonctionnel hydrolysable.

3 Exposition potentielleLe cyclohexane est utilisé comme intermédiaire chimique; comme solvant pour les graisses, les huiles, les cires, les résines, cer-tains caoutchoucs synthétiques; et comme agent d'extraction des huiles essentielles dans l'industrie du parfum

4 Méthode de productionLe cyclohexane est fractionné à partir du pétrole brut et peut être rejeté partout où les produits pétroliers sont raffinés, stockés,et utilisés. Une autre source importante de rejet général se trouve dans les gaz d'échappement des véhicules à moteur. Il est préparé synthétiquement à partir du benzène, par hydrocraquage du cyclopentane,ou à partir du toluène par désalkylation simultanée et hydrogénation de double liaison.

5 Méthodes de purificationIl est préférable de le purifier en le lavant avec du H2SO4 conc jusqu'à ce que les eaux de lavage soient incolores, suivi d'eau, de Na2CO3 aqueux ou de 5% NaOH, puis à nouveau d'eau jusqu'à neutralité. Il est ensuite séché avec P2O5, des tamis moléculaires Linde type 4A, CaCl2, ou MgSO4 puis Na et distillé. Le cyclohexane a été mis à reflux avec, et distillé à partir de Na, CaH2, LiAlH4 (qui élimine également les peroxydes), alliage sodium/potassium, ou P2O5. Des traces de *benzène peuvent être éliminées par passage à travers une colonne de gel de silice fraîchement chauffé: cela donne un produit adapté à la spectroscopie ultraviolette et infrarouge. S'il y a beaucoup de *benzène dans le cyclohexane, la majeure partie peut être éliminée par un traitement préliminaire avec un acide nitrant (un mélange froid de 30mL de HNO3 conc et 70mL de H2SO4 conc) qui convertit le *benzène en nitrobenzène. Le cyclohexane impur et l'acide nitrant sont placés dans un bain de glace et agités vigoureusement pendant 15minutes, après quoi le mélange est laissé se réchauffer à 25o pendant 1hour. Le cyclohexane est décanté, lavé plusieurs fois avec 25% NaOH, puis avec de l'eau, séché avec CaCl2, et distillé à partir de sodium. Les impuretés contenant des carbonyles peuvent être éliminées comme décrit pour le chloroforme. D'autres procédures de purification comprennent le passage à travers des colonnes d'alumine activée et la cristallisation répétée par congélation partielle. De petites quantités peuvent être purifiées par chromatographie sur une colonne chromatographique gaz-liquide Dowex 710-Chromosorb W. Liquide inflammable. [Sabatier Ind Eng Chem 18 1005 1926, Schefland & Jacobs The Handbook of Organic Solvents (Van Nostrand) p592 1953, Beilstein 5 IV 27.] Purification rapide: Distiller, en rejetant la première fraction. Laisser le distillat sur alumine Grade I (5% w/v) ou tamis moléculaires 4A.