Verwendung und Herstellung

1 Chemische Reaktivität

Reaktivität mit Wasser: Keine Reaktion; Reaktivität mit gängigen Materialien: Keine Reaktion; Stabilität während des Transports: Stabil; Neutralisationsmittel für Säuren und Laugen: Nicht relevant; Polymerisation: Nicht relevant; Inhibitor der Polymerisation: Nicht relevant.

2 Umweltverhalten

Biologisch. Zu den berichteten mikrobiellen Abbauprodukten gehören Cyclohexanol (Dugan, 1972;Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocycloheptan, 6-Hydroxyheptanoat, 6-Oxohexanoat, Adipinsäure,Acetyl-CoA, Succinyl-CoA (zitiert in Verschueren, 1983) und Cyclohexanon (Dugan, 1972; Kecket al., 1989). Photolytisch. Für die Reaktion von Cyclohexan und OHradikalen in der Atmosphäre wurden folgende Geschwindigkeitskonstanten berichtet: 5.38 x 10-12 cm3/molecule?sec bei 295 K (Greiner, 1970); 6.7 x 10-12cm3/molecule?sec bei 300 K (Darnall et al., 1978); 6.69 x 10-12 cm3/molecule?sec bei 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7.0 x 10-12 cm3/molecule?sec (Atkinson et al., 1979); 7.49 x 10-12cm3/molecule?sec (Atkinson, 1990). Für die Reaktion von Cyclohexan mit NO3 in der Atmosphäre wurde eine photooxidative Reaktionsgeschwindigkeitskonstante von 1.35 x 10-16cm3/molecule?sec berichtet(Atkinson, 1991). Chemisch/Physikalisch. Die Gasphasenreaktion von Cyclohexan mit OH-Radikalen in Gegenwart vonStickstoffmonoxid ergab Cyclohexanon und Cyclohexylnitrat als Hauptprodukte (Aschmann et al.,1997). Cyclohexan hydrolysiert nicht, da es keine hydrolysierbare funktionelle Gruppe besitzt.

3 Potenzielle ExpositionCyclohexan wird als chemischesZwischenprodukt verwendet; als Lösungsmittel für Fette, Öle, Wachse, Harze, be-stimmte synthetische Kautschuke; und als Extraktionsmittel für ätherische Ölein der Parfümindustrie

4 HerstellungsmethodeCyclohexan wird aus Rohöl fraktioniert und kann überall dort freigesetzt werden, wo Erdölprodukte raffiniert, gelagertund verwendet werden. Eine weitere große Quelle allgemeiner Freisetzung sindAbgase von Kraftfahrzeugen. Es wird synthetischaus Benzol hergestellt, durch Hydrocracken von Cyclopentanoder aus Toluol durch gleichzeitige Dealkylierung und Doppelbindungs-Hydrierung.

5 ReinigungsverfahrenEs wird am besten gereinigt, indem man es mit konz H2SO4 wäscht, bis die Waschlösungen farblos sind, gefolgt von Wasser, wässrigem Na2CO3 oder 5% NaOH und erneut Wasser bis zur Neutralität. Anschließend wird es mit P2O5, Linde-Molekularsieben Typ 4A, CaCl2 oder MgSO4 und dann mit Na getrocknet und destilliert. Cyclohexan wurde mit Na, CaH2, LiAlH4 (das auch Peroxide entfernt), Natrium/Kalium-Legierung oder P2O5 unter Rückfluss erhitzt und davon abdestilliert. Spuren von *Benzol können durch Durchleiten durch eine Säule aus frisch erhitztem Kieselgel entfernt werden: dies ergibt Material, das für Ultraviolett- und Infrarotspektroskopie geeignet ist. Wenn sich viel *Benzol im Cyclohexan befindet, kann der größte Teil davon durch eine Vorbehandlung mit Nitriersäure (eine kalte Mischung aus 30mL konz HNO3 und 70mL konz H2SO4) entfernt werden, die *Benzol in Nitrobenzol umwandelt. Das unreine Cyclohexan und die Nitriersäure werden in ein Eisbad gestellt und 15minutes kräftig gerührt, wonach man die Mischung während 1hour auf 25o erwärmen lässt. Das Cyclohexan wird dekantiert, mehrmals mit 25% NaOH, dann mit Wasser gewaschen, mit CaCl2 getrocknet und von Natrium abdestilliert. Carbonylhaltige Verunreinigungen können wie für Chloroform beschrieben entfernt werden. Weitere Reinigungsverfahren umfassen das Durchleiten durch Säulen aus aktivierter Tonerde und wiederholte Kristallisation durch partielles Einfrieren. Kleine Mengen können durch Chromatographie an einer Dowex 710-Chromosorb W Gas-Flüssig-chromatographischen Säule gereinigt werden. Entzündliche Flüssigkeit. [Sabatier Ind Eng Chem 18 1005 1926, Schefland & Jacobs The Handbook of Organic Solvents (Van Nostrand) p592 1953, Beilstein 5 IV 27.] Schnelle Reinigung: Destillieren, wobei der Vorlauf verworfen wird. Destillat über Aluminiumoxid Grad I (5% w/v) oder 4A-Molekularsiebe stehen lassen.