Применение и производство

1 Химическая реактивность

Реакция с водой: реакция отсутствует; Реакция с распространёнными материалами: реакция отсутствует; Стабильность при транспортировке: стабилен; Нейтрализующие агенты для кислот и щелочей: не относится; Полимеризация: не относится; Ингибитор полимеризации: не относится.

2 Воздействие на окружающую среду

Биологическое. Сообщалось о продуктах микробного разложения, включая циклогексанол (Dugan, 1972;Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocycloheptane, 6-гидроксигептаноат, 6-оксоhexanoат, адипиновую кислоту, ацетил-CoA, сукцинил-CoA (quoted, Verschueren, 1983) и циклогексанон (Dugan, 1972; Kecket al., 1989). Фотолитическое. Для реакции циклогексана с OHрадикалами в атмосфере были сообщены следующие константы скорости: 5.38 x 10-12 cm3/molecule?sec при 295 K (Greiner, 1970); 6.7 x 10-12cm3/molecule?sec при 300 K (Darnall et al., 1978); 6.69 x 10-12 cm3/molecule?sec при 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7.0 x 10-12 cm3/molecule?sec (Atkinson et al., 1979); 7.49 x 10-12cm3/molecule?sec (Atkinson, 1990). Для реакции фотоокисления циклогексана с NO3 в атмосфере была указана константа скорости 1.35 x 10-16cm3/molecule?sec (Atkinson, 1991). Химическое/Физическое. Газофазная реакция циклогексана с OH радикалами в присутствии оксида азота привела к образованию циклогексанона и нитрата циклогексила в качестве основных продуктов (Aschmann et al.,1997). Циклогексан не будет гидролизоваться, поскольку не имеет гидролизуемой функциональной группы.

3 Потенциальное воздействиеЦиклогексан используется как химический промежуточный продукт; как растворитель для жиров, масел, восков, смол, некоторых синтетических каучуков; и как экстрагент эфирных масел в парфюмерной промышленности

4 Способ полученияЦиклогексан фракционируют из сырой нефти, и он может выделяться везде, где нефтепродукты перерабатываются, хранятся и используются. Ещё одним крупным источником общего выброса являются выхлопные газы автотранспорта. Его получают синтетически из бензола, гидрокрекингом циклопентана или из толуола путём одновременной деалкилирования и гидрирования двойной связи.

5 Методы очисткиЛучше всего очищать его промывкой конц H2SO4 до тех пор, пока промывные воды не станут бесцветными, затем водой, водным раствором Na2CO3 или 5% NaOH, и снова водой до нейтральной реакции. Затем его сушат над P2O5, молекулярными ситами Linde type 4A, CaCl2 или MgSO4, затем Na и перегоняют. Циклогексан кипятили с Na, CaH2, LiAlH4 (который также удаляет пероксиды), сплавом натрия/калия или P2O5 и перегоняли от них. Следы *benzene можно удалить пропусканием через колонку силикагеля, недавно нагретого: это даёт материал, пригодный для ультрафиолетовой и инфракрасной спектроскопии. Если в циклогексане много *benzene, большую его часть можно удалить предварительной обработкой нитрующей кислотой (холодная смесь 30mL conc HNO3 и 70mL conc H2SO4), которая превращает *benzene в нитробензол. Неочищенный циклогексан и нитрующую кислоту помещают в ледяную баню и энергично перемешивают в течение 15minutes, после чего смеси дают нагреться до 25o в течение 1hour. Циклогексан декантируют, несколько раз промывают 25% NaOH, затем водой, сушат CaCl2 и перегоняют над натрием. Примеси, содержащие карбонильную группу, можно удалить, как описано для хлороформа. Другие методы очистки включают пропускание через колонки активированной оксида алюминия и повторную кристаллизацию путём частичного замораживания. Небольшие количества можно очистить хроматографией на газожидкостной хроматографической колонке Dowex 710-Chromosorb W. Легковоспламеняющаяся жидкость. [Sabatier Ind Eng Chem 18 1005 1926, Schefland & Jacobs The Handbook of Organic Solvents (Van Nostrand) p592 1953, Beilstein 5 IV 27.] Быстрая очистка: перегнать, отбрасывая первые фракции. Выдержать дистиллят над глинозёмом Grade I (5% w/v) или молекулярными ситами 4A.